Tobey Maguire y Sam Raimi trabajaron juntos en la trilogía de películas sobre Spider-Man. Durante el rodaje de 'Spider-Man 2', Raimi le pidió a Maguire que rodara una escena en la azotea de un edificio a 15 pisos de altura. Maguire se negó a acercarse al borde, diciendo 'Si crees que es fácil, hazlo tú'. Raimi intentó hacer la escena y no pudo acercarse a menos de 3 metros del borde. Finalmente, Raimi dio la razón a Maguire y pasó página. Maguire comenta que le gustaba hacer él mismo escenas de riesgo cuando el uso de la máscara le permitía no hacerlo. La película 'Spider-Man 2' se estrenó en 2004 y fue un éxito de taquilla. Maguire y Raimi trabajaron juntos en la trilogía de películas sobre Spider-Man, que incluye 'Spider-Man' (2002), 'Spider-Man 2' (2004) y 'Spider-Man 3' (2007).