Obi-Wan Kenobi, discípulo de Qui-Gon Jinn, sabía sobre la relación de Anakin con Padmé desde La Amenaza Fantasma y El ataque de los Clones. A pesar de estar prohibido en la Orden Jedi, Obi-Wan no informó a la Orden debido a su propia experiencia con el amor. Estuvo enamorado de Siri Tachi y Satine Kryze, líder Mandaloriana, y sufrió por amor al perderlas. Obi-Wan comprendió el dolor que sentiría Anakin si su relación con Padmé terminaba por su mano, por lo que no lo traicionó. La serie The Clone Wars muestra la relación de Obi-Wan con Satine Kryze, que duró más de una década. Obi-Wan presenció la muerte de Satine en sus brazos debido a las heridas causadas por Darth Maul. La desgracia de Obi-Wan lo llevó a comprender a Anakin y a proteger a sus hijos. La vida de Obi-Wan estuvo cargada de pérdidas y desgracias, pero nunca sucumbió al lado oscuro.