Leonardo DiCaprio ha trabajado con algunos de los mejores directores de Hollywood, como James Cameron, Martin Scorsese, Christopher Nolan, Steven Spielberg, Quentin Tarantino y Clint Eastwood. Ha colaborado con Scorsese en varias películas, incluyendo El lobo de Wall Street, Shutter Island y Gangs of New York. También ha trabajado con Ridley Scott, Sam Mendes, Baz Luhrmann y Alejandro González Iñárritu, con quien ganó el Oscar por El renacido. DiCaprio ha revelado que su secreto para trabajar con grandes directores es la suerte y la perseverancia, haciendo saber a los directores que quiere trabajar con ellos. Ha colaborado con Paul Thomas Anderson en su última película, Una batalla tras otra. DiCaprio es un cinéfilo y le encanta ver películas antiguas, lo que le ha permitido conocer a directores como Scorsese y Tarantino. Ha trabajado con una gran variedad de directores y ha demostrado su versatilidad como actor.