León V, el último soberano de la Pequeña Armenia, fue coronado en septiembre de 1374 en Sis. Sin embargo, su reinado fue efímero, ya que en 1375 los mamelucos egipcios tomaron la capital. Fue prisionero en El Cairo durante siete años, hasta que en 1382 fue liberado gracias a la mediación del franciscano Juan Dardel y la intervención de Juan I de Castilla. A cambio de su libertad, León V recibió los señoríos de Madrid, Andújar y Villareal (Ciudad Real) con una renta anual de 150.000 maravedíes. Aunque intentó ganarse el favor del pueblo madrileño, su popularidad fue efímera. León V falleció en París en 1393, con alrededor de 51 años, sin haber recuperado su reino.