La bandera pirata más icónica es la de fondo negro con una calavera y dos huesos cruzados, conocida como Jolly Roger. Sin embargo, cada capitán pirata tenía su propia bandera personalizada. El origen del término Jolly Roger no está claro, pero podría venir del francés 'joli rouge', que significa 'rojo bonito'. La bandera pirata era una carta de presentación y una herramienta de guerra psicológica para infundir terror en los adversarios. Los diseños variaban según el capitán, con elementos como calaveras, huesos cruzados, sables, relojes de arena y corazones sangrantes. Algunos capitanes famosos y sus banderas son: Edward Seegar, Edward Teach 'Barbanegra', Bartholomew Roberts, Henry Every y Stede Bonnet. La bandera de Barbanegra es un ejemplo de error histórico, ya que la que se le atribuye popularmente no tiene evidencia histórica. Los piratas también usaban banderas con fondo rojo para indicar que no tendrían compasión con la tripulación. En la actualidad, la bandera pirata ha sido utilizada por algunas naves en conflictos bélicos.